Valdemar Tomaševski gimė 1965 m. kovo 3 d. Vilniuje, mokytojų šeimoje. Jo a. a. tėvas Vladislav Tomaševski buvo ilgametis Vilniaus rajono Platiniškų pagrindinės mokyklos direktorius, o motina, Jadvyga Tomaševska pedagoginiam darbui skyrė 50 metų ir dirba toliau. Būdamas moksleivis, jis lankė Vilniaus 11-ą vidurinę mokyklą (dabar – A. Mickevičiaus gimnazija), o mokslus pradėjo Lazdynų vidurinėje mokykloje. Jis buvo gabus ir aktyvus moksleivis.